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 Posta in una verdissima ed incontaminata valle, Macerata Feltria fu importante municipio romano, dal nome Pitinum Pisaurense. I ripetuti ritrovamenti archeologici che si sono avuti nei pressi della Pieve romanica (XI sec.) e nelle zone limitrofe, testimoniano la presenza di strutture di pregio. Su di un colle sorge l'antico borgo Castello (XI-XV sec.) che ha avuto vita fiorente; fu libero comune, poi alleato dei Malatesta. Al suo interno si possono ammirare la Torre castellana, il palazzo dei Podestà (sede dei musei archeologico e paleontologico), la chiesa della confraternita di San Giuseppe con la pala del XVI sec. raffigurante la Madonna del Rosario, le Porte castellane e Palazzo degli Agli (ora Mazzoli), un vero museo privato.
 Sulla breve strada che collega il Castello al Borgo (XV sec.) si incontrano il complesso di San Francesco (chiesa convento del XIV sec.) e la chiesa di Sant'Antonio (XII sec.). Nel borgo si possono ammirare Palazzo Antimi-Clari (residenza patrizia del XVII sec.) ed un complesso urbanistico rimasto intatto. Salendo dal Borgo a "Cima il Piano" troviamo la chiesa di S. Chiara (XV sec.) e la chiesa parrocchiale di S. Michele Arcangelo con il crocefisso ligneo di Carlo da Camerino (1396). Recentemente Macerata Feltria ha valorizzato le sue ottime acque solforose utilizzate nello stabilimento termale della "Pitinum thermae".
 La tradizione vuole che a fondare Macerata Feltria siano stati i Pelasgi, leggendari "Popoli del Mare" che dalla Grecia preellenica, e in particolare da Lemmo, varcarono l'Adriatico per colonizzare l'Italia meridionale e centrale. L'Arco dei Pelasgi che segna l'ingresso meridionale del Castello, è da sempre omaggio a questi mitici padri fondatori e insieme simbolo della storia antica e illustre di Macerata Feltria. Certo è che in epoca precristiana prosperava in questa felice contrada del Montefeltro il municipio romano di Pitinum Pisaurense che nei secoli ha donato reperti archeologici di pregio, dispersi tra collezioni private e pubbliche e solo di recente in gran parte raccolti nel Museo Civico della città.
Macerata Feltria era una tappa obbligata per chi giungeva dal mare, situata alle falde del massiccio del Carpegna e sull'incrocio tra Romagna e marche o, se si vuole, tra le terre dei Malatesti e quelle dei Montefeltro. Fin dal 1233, la cittadina fa atto di sottomissione al Comune di Rimini ed a quella città ed ai suoi signori resterà fedele per secoli. Nelle furibonde lotte tra Sigismondo Malatesta e Federico Montefeltro sarà sede del commissariato dei Malatesti e leale alleata di Sigismondo. Occupata da Federico nel 1463, Macerata di Montefeltro, come allora veniva chiamata, si stacca definitivamente dal territorio romagnolo e da quel momento seguirà le sorti del Ducato di Urbino fino a quando nel 1631, con l'estinzione della famiglia Della Rovere, tutto il territorio del Ducato passerà sotto il dominio diretto della Chiesa. In quel periodo storico nacque a Macerata Feltria Niccolò Berrettoni.
Nel Borgo il settecentesco Palazzo Antimi testimonia il perdurare della Prosperità di Macerata Feltria nei secoli, così come l'ottocentesco Palazzo Gentili Belli. Appena fuori l'abitato, sulla strada per Carpegna, gli scavi archeologici di Pitinum Pisaurense e la Pieve di San Cassiano dell'XI secolo, sorta da un preesistente tempio pagano, ci raccontano una storia ancora più antica.
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